Випуски Windows Server 2019 Standard та Windows Server 2019 Datacenter вимагають наявності ліцензій Windows Server CAL для кожного користувача або пристрою, який отримує доступ до сервера. Винятком є ​​використання Windows Server 2019 як web-сервера або HPC сервера. У цьому випадку ліцензії клієнтського доступу, як і раніше, не потрібні. Для використання деяких додаткових або розширених функцій, як і раніше, потрібна покупка додаткової ліцензії CAL. Ліцензії CAL купуються на додаток до Windows Server CAL для доступу до служб віддалених робочих столів (RDS CAL) та служб управління правами Active Directory (AD RMS CAL).