Випуски Windows Server 2016 Standard та Windows Server 2016 Datacenter вимагають наявності ліцензій Windows Server CAL для кожного користувача або пристрою, який отримує доступ до сервера. Ліцензії CAL купуються на додаток до Windows Server CAL для доступу до служб віддалених робочих столів (RDS CAL) та служб управління правами Active Directory (AD RMS CAL).